Никогда не слышал про такую проблему, как пересечение границы одновременно двух ТС с одним владельцем, тем более, что ты, как владелец, везешь второе ТС в своем же бусе и все доки в порядке - какие могут быть к тебе вопросы? У нас ща все упростилось, потому уверен, что проблем не будет при пересечении границы.
П.С. Отпишись, плиз, потом по факту, как проехал, чтоб народ в следующий раз понимал, чего ожидать и как можно избежать проблем в дальнейшем. Но я лично уверен, что проблем не будет.